Ivan Bosiljčić i Jelena Tomašević prepoznati su kao esencijalni par u srpskoj i regionalnoj zajednici. U braku su od 2011. godine i oduševljeni su roditelji kćeri Nine. Ipak, njihovo partnerstvo nije uvijek bilo glatka i stereotipna ljubavna priča.
Počeci njihove priče sežu u 2008. godinu, uoči Eurosonga održanog u Beogradu, na kojem je cijenjeni pjevač nastupio u ime Srbije. Od samog početka bilo je očito da među njima postoji neki oblik veze, no njihova ljubavna priča bila je puna uspona i padova. Nakon zajedničkog ljeta u Rafailovićima, impresivni izvođač nastavio je prijašnju vezu, da bi se s Jelenom ponovo sreo krajem 2009. godine.
Kako se navodi, Ivan je bio u romantičnoj vezi s kolegicom Ivanom Knežević u vrijeme intenzivnih emotivnih previranja. Dogodilo se to nakon što je Ivana zbog osjećaja prema Ivanu raskinula zaruke s Markom Konom. U početku su oboje oklijevali priznati ili razgovarati o emocionalnim specifičnostima svoje veze. Ipak, na kraju su otkrili istinu. Nakon veze s Ivanom, Ivan je počeo hodati s Lidijom Novaković, talentiranom balerinom iz Pančeva koju je upoznao tijekom rada na predstavi Cigani lete u nebo u Kazalištu na Terazijama. Nažalost, njihova je romansa bila kratka i trajala je svega nekoliko mjeseci. Za to vrijeme Jeleni je stigla pjesma “Da mi je da mi se vrata” Sergeja Ćetkovića. Unatoč početnoj nevoljkosti, na kraju je snimila pjesmu nekoliko godina kasnije.
Ivan je uložio sve da uzvrati ljubav Jelene, osobe koju je volio iznad svega. Naposljetku, njegova se upornost isplatila kad su se njih dvoje 2009. u tajnosti pomirili otvorivši tako novo poglavlje u svojoj ljubavnoj priči. Ubrzo nakon toga proslavili su romantične zaruke u Parizu i radosno objavili da čekaju zajedničko dijete. U kolovozu 2011. izrekli su svoju vječnu ljubav na privatnoj ceremoniji u Crkvi Presvetog Trojstva u Gornjem Milanovcu. Od tada su iza sebe ostavili prošle veze i sve burne situacije s kojima su se nekoć suočavali, a sada sretno dijele zajednički život u braku.
