Najstariji sin Lepe Brene 2017. godine odlučio je krenuti stopama svoje slavne majke i započeti svoju glazbenu karijeru. Reakcija javnosti bila je izrazito pozitivna, a njihove su pohvale poslužile kao katalizator za obećavajuću karijeru koja je podsjećala na trijumf njegove majke.
Godine 2020. Stefan je nakon jednog koncerta iznenada i neočekivano napustio pozornicu, a publika se raspitivala o razlogu njegovog iznenadnog odlaska. Do danas, misterij oko incidenta ostaje neriješen.
Te je godine angažirao ekspertizu pravnih stručnjaka kako bi službeno objavio svoju odluku o povlačenju iz javne sfere. Nakon toga je napustio Živojinovićevu kuću i počeo da živi povučeno.
Brenna je u ovoj fazi tranzicije čvrsto stajala uz njega i pružala mu snažnu podršku putu koji je odabrao, iako neki izvori tvrde da je bila toliko ljuta da mu je u jednom trenutku rekla “Ne želim te više vidjeti”.
Dok je igrao tenis, izrazio je želju da prestane igrati tenis i čeznuo je za posjedovanjem klavira za svoje svakodnevne potrebe.
