Istaknuti oporbenjak u Srbiji je nitko drugi do Dragan Đilas, koji je u prošlosti obnašao dužnost gradonačelnika Beograda. Njegov politički stav stalni je izvor nevolja za Aleksandra Vučića, aktualnog predsjednika Srbije. Iako se mnogo zna o njegovoj profesionalnoj pozadini, on svoj osobni život drži podalje od javnosti i medija što je više moguće.
Pored toga što je o njegovoj političkoj karijeri poznato mnogo detalja, Đilas je svojim ljubavnim životom svojevremeno plijenio pažnju medija a kako je poznato u prošlosti imao dva neuspješna braka. Godine 2013. započeo je vezu s Anom Dabović, poznatom srpskom košarkaškom zvijezdom, o čemu su mediji nekoliko dana neprestano objavljiavli nove detalje. Tome je prvenstveno doprinijela velika razlika u godinama između njih dvoje, jer je Đilas od Dabovićeve stariji čak 24 godine.
Krajem godine njihova se veza doznala u javnosti nakon što je u medijima objavljeno nekoliko zajedničkih fotografija, a slike su tada snimljene u Moskvi dok je Ana tada bila dio Dinamo tima. Pregledom fotografija najviše se izdvaja ona na poznatoj lokaciji Cvetni trg gdje su iskazivali ljubavne osjećaje jedno prema drugome, a njihova radost i ljubav jedno prema drugome bili su očiti. Nažalost, nakon godinu dana njihovoj je vezi došao kraj ali su ipak uspjeli su se izmiriti nesuglasice i od tada su kao par posjećivali razna javna događanja u Srbiji i inozemstvu.
Đilas je bodrio Anu i njene kolege košarkaše na Olimpijskim igrama u Brazilu gdje su osvojili bronzanu medalju, a jedna od istaknutih igračica bila je upravo Dabovićka. Nakon povratka u Srbiju, par je zajedno uživao u koncertima i poznatim beogradskim restoranima, međutim, kada je Ana odlučila karijeru nastaviti u Americi, vezu su pokušali održati na daljinu, ali bezuspješno. Ana se u međuvremenu udala za vaterpolista Iliju Musturu s kojim sada ima kćer Milu.