Glumačku karijeru započeo je 1995. godine ulogom u seriji “Kraj dinastije Obrenović” i tada je Miloš Timotijević zapao za oko javnosti, a kasnije je nastavio sudjelovati u sporednim i glavnim filmskim ulogama. Tokom svoje karijere, veliku popularnost stekao je u seriji “Sretni ljudi” glumeći tjelohranitelja Pabla, a pojavio se i u seriji “Gore-Dole” te filmovima “Stršljen”, “Sedam i po” i “Obiteljsko blago”.
Tijana Simić, koja je bila druga supruga Miloša Timotijevića, dugo je priželjkivala da se nakon ceremonije vrati u Portugal, pa je s glumcem tamo otputovala nekoliko dana prije samog događaja. Zemlja na raskrižju Europe, poznata po vinima, sirevima i narančama, očarala ju je još kao dijete, a fascinirana je ostala i u kasnijem dobu. Kako se navodi, u Portagalu je svojedobno radio i njen otac, proslavljeni nogometaš Saša Simić, koji je nakon igračke karijere preuzeo i ulogu sportskog menadžera, zbog čega je cijela obitelj otprilike 10 godina živjela među Portugalcima.
Nakon što je Tijana završila osmi razred, preselili su se u Beograd, gdje je stekla brojne prijatelje, od kojih je jedan bio zaslužan za njeno upoznavanje, a zatim i druženje s dramskim umjetnikom. Iako je u Beogradu bila izuzetno zadovoljna i sretna, druga supruga Miloša Timotijevića nikako nije uspjela da odvoji srca i misli od njoj omiljenog portugala, pa je donijela odluku da će se tamo vratiti kad tad. Prvu priliku uočila je za vrijeme studiranja, pa je tako spakirala svoje stvari i otputovala u zemlju gdje se osjeća najbolje, s ciljem da tamo ostane zauvijek.
Međutim, život je za nju imao druge planove te je ponovno napustila Portugal zbog udaje za popularnog Timotijevića koji je osvojio njeno srce. Srećom, Miloš je razumio želju svoje supruge da sudjeluje u drugoj kulturi i da joj je primamljiviji život u drugoj zemlji, zbog čega ju je odveo tamo u prvim lijepim danima proljeća. Očigledno je da i Timotijević uživa u portugalu, a kako je poznato, tokom svoje veze sa Tijanom uspio je izgraditi dobre odnose sa njenim roditeljima i s onim što smo mogli vidjeti, možemo reći da ga veoma cijene i poštuju.
