Lepa Brena je u bivšoj državi po popularnosti bila bez premca i mnogi su smatrali svojevrsnim fenovenom obožavanje narodnih masa koje su gajili prema njoj. Ona je u braku sa Bobom Živojinovićem već više od tri decenije a vječali su se početkom burnih devedesetih kada je Boba bio jeda od najpoželjnijih neženja u Jugoslaviji i najpoznatiji srpski teniser.
Mnogi misle da je on Brenina prva ljubav ali to nije tačno jer je i prije njega imala jednu jako ozbiljnu vezu i to sa čovjekom koji je poznat javnosti kao političar i bivši poslanik Mirko Krilić. Njih dvoje su bili u vezi 1985. godine kada je Mirko radio kao novinar i svi koji su znali za ovu vezu su očekivali da će ona biti krunisana brakom.
O ovome je svojevremeno za medije govorio i sam Mirko koji je rekao da je Brena bila njegova djevojka duže vrijeme te da su se mnogo voljeli. Rekao je i da zna da se po gradu pričalo da su trebali da se vjenčaju ali da su to bile saamo puste želje. Pjevačica i on su raskida ostali u dobrim odnosima i ona je za njega i dan danas veliki prijatelj.
Krilić je otkrio da sa cijelom porodicom Živojinović ima dobre odnose i da se povremeno druže kada nađu vremena za to. I Boba je prije Brene bio vezi sa tada poznatom košarkašicom koja mu je rodila sina Filipa koji je odrastao sa Brenom i mnogi su bili iznenađeni kada su saznali da mu ona nije biološka majka.
